Hrad vystavěl Něpr z Roupova a to asi kolem roku 1388 a hrad byl dokončen v letech 1391-1393, kdy se Něpr vzdal svého úřadu a odešel z Prahy na svůj statek. Po Něprově smrti byl statek rozdělen a v pramenech se vyskytuje řada osob, kteří se píší z Roupova.
Za husitství držel hrad Jan I: z Roupova, poprvé připomínaný roku 1419, který stál na katolické straně, ale když roku 1427 husité po vítězství u Tachova přitáhli k Roupovu, stal se jejich spojencem, aby si zachránil hrad a majetek a táhl s nimi na Plzeň. Za husitství se Roupovští značně obohatili, protože si přivlastnili řadu církevních statků.Jan I. z Roupova zemřel mezi lety 1443-1448. Jeho syn Jan II. z Roupova byl věrným straníkem králů Jiřího z Poděbrad i Vladislava II.Jagellonského. Zastával řadu významných úřadů, rozmnožil své panství a dosáhl také povýšení svého rodu do panského stavu. Měl čtyři syny, kteří se sice o otcovské dědictví rozdělili, ale nakonec celý Roupov držel Jan III., protože bratr Hynek vstoupil do kláštera, Purkart brzy zemřel a Václav si koupil Bělou a založil tak novou větev žitenickou. Patrně Janovým přičiněním byl Roupov povýšen roku 1504 na městečko. Jan III. zemřel roku 1540.Měl tři syny, z kterých Kryštof dostal Poříčí, Volf Roupov, ale protože se stal loupežníkem a přepadával na silnicích, získal kolem roku 1544 Roupov třetí syn Adam.

Adam z Roupova měl významné postavení v politickém životě českého státu, protože byl radou Ferdinanda I. i Maxmiliána II. Jeho čtyři synové se v roce 1574 o statky rozdělili. Vilém dostal polovinu hradu Roupova a některé vesnice, druhou polovinu hradu držel Kryštov Karel a další dva bratři, Jan IV. i Hynek, dostali různé vesnice, ale protože neměli kde bydlet, měli zatím zůstávat v pokojích Kryštofa Karla. Nakonec Jan IV. od svých sourozenců koupil celý hrad. V letech 1595-1598 dal rodové sídlo přestavět, takže budilo u všech součastníků obdiv. Dal postavit rozsáhlou kuchyň, kde se na ohništi mohl péct celý vůl. Hlavní hradní sál byl vyzdoben asi 300 erby, které znázorňovaly rodovou genealogii.Paprocký se je pokusil zachytit ve svém díle, ale zdá se, že vše chaoticky popsal a tak jsou počátky tohoto rodu značně nepřehledné. Při zkáze hradu v polovině 18.století vzala za své i tato genealogie. Také krb měl zlacené erby a podle Balbína prý jen sál stál 1000 tolarů.

Janovu přestavbu zachycuje kresba Jana Willenberga z počátku 17.století. Podle ní se hrad skládal z předhradí a z vlastního hradu a byl chráněn valem a dodnes částečně zachovalým příkopem. Do předhradí vede branka. Po pravé straně cesty je hospodářské stavení na které navazuje dvoupatrová budova, jejich zdivo se dobře zachovalo s pěknými kamennými gotickými portálky uvnitř. Byla to obranná bašta, chránící východní a severní stranu hradiště. V každém poschodí byla jen jedna síň. Na tuto bývalou baštu navazuje v pravém úhlu jiné, rovněž původní, dnes obytné stavení. Od něho vedla hradební zeď až k hradu. Na jih od stavení se táhl příkop až k velké, částečně zachovalé válcové věži v protějčí hradební zdi. Tím bylo odděleno předhradí od vnitřního hradu. Do něho se vstupovalo branou se dvěma pozdně gotickými podjezdy, dosud zčásti zachovalými. Z východního křídla hradu zůstaly dnes jen zbytky dvoupatrového stavení. Vedle je velká kuchyně čtvercového půdorysu, nad ní se zvedá klenutí osmibokého hranolu, z něhož vychází vysoký komín. Brána ústí přímo do nevelkého nádvoří, které bylo obklopeno ze tří stran palácem. Dnes se z něho nezachovalo téměř nic, jen na západní straně jsou zbytky zdí, sahající do výše dvou pater, kde ještě zůstal výběh žebrových kleneb z počátku 15.století. Severní křídlo je téměř rozbořeno a užívá se zčásti jako sklepy, jižní část paláce zmizele úplně.

Jan IV. z Roupova se však nákladnou stavbou příliš zadlužil,tak na nátlak věřitelů byl v roce 1607 Roupov s celým panstvím prodán Janovi z Klenové, z Janovic a na Žinkovech. Jan z Klenové, nejvyšší písař Království českého, byl oddaným stoupencem Habsburků.V roce 1616 postoupil Roupov svému synovi Vilémovi.I ten, jako horlivý katolík stál při Ferdinandovi II. a byl proto roku 1619 vsazen odbojnými stavy do vězení. Své poddané nutil násilím k přestupu na katolickou víru a ty , kdo odmítal, dával bít holí. V roce 1655 se o otcovské dědictví podělili čtyři synové, z kterých Hartman, zvaný také Maxmilián dostal Roupov. Po něm ho získal roku 1675 nezletilý syn Fratišek Hartman, za něhož spravovala panství jeho matka Kryzelda Nebílovská a pak jeho sestra Alžběta Františka. František Hartman dal roku 1696 postavit na místě staré hradí kaple novou, zasvěcenou svaté Anné. Je to prostá barokní stavba stojící v podhradí. V roce 1704 však celé panství prodal Janovi Jiřímu z Haubenu, který Roupov spojil s Červeným Poříčím. Nový majitel zahynul roku 1716 jako císařský generál v boji proti Turkům.

Od spojení Roupova s Červeným Poříčím hrad Roupov chátral. Před polovinou 18.století byla nedaleko něho postavena mohutná sýpka, na kterou bylo použito také materiálu z hradu. Ale ještě v roce 1760 , když červenopoříčský purkrabí J.T.Košín popisoval Roupov, byl hrad obyvatelný, jak nakonec ukazuje i jeho kresba. Zkázu hradu Roupova dovršil rok 1817, kdy se zřítila celá část zdi a kdy vyhořelo nedaleké městečko Merklín a vrchnost dovolila, aby poddaní použili kamene z hradu jako pohodlného lomu a tak z něho nakonec zbylo jen několik zdí a typický komín kuchyně.