Hrad Orlík byl vybudován v poslední třetině 14.století a to před rokem 1371.V roce 1385 se panství rozdělilo a Humpolec získal Jindřich z Dubé. Hrad Orlík byl zřejmě dokončen před rokem 1399.Jádro Jindřichova hradu zaujímalo jižní část nynějšího hradního areálu. Byla to nevelká stavba obdélníkového půdorysu chráněná na jižní a západní straně strmými svahy hradního návrší. Na severní, nejsnáze přístupné straně hradu byl příkop. Hrad byl obklopen hradbou a na severní straně nad příkopem byla vstupní brána a ta byla chráněna mohutnou hranolovou věží. Hradní palác tvořil jižní a západní stranu hradu a přiléhal přímo k hradbám. Jeho přesnější podobu nejde rekonstruovat, protože se z něj zachovaly jen podzemní sklepy a část zdi v přízemí, které byly odkryty v letech 1939-1943. Na východní straně hradu stála jen hradba, mezi jednotlivými objekty bylo nevelké nádvoří.

Nově postavený hrad, tehdy ještě nazývaný Humpolec byl už v roce 1404 obležen Jindřichem z Rožmberka a záhy dobyt, to je taky první zmínka o hradě. Tento boj byl součástí rozbrojů mezi českým panstvem za vlády krále Václava IV. a to že Jindřich z Dubé byl královým stoupencem a Jindřich z Rožmberka jeho odpůrcem. Nové nebezpečí hrozilo humpoleckému hradu, když Jindřich z Dubé dostal do sporu s majitelem pracovského panství Petrem Malovcem, který skončil v roce 1413 díky královskému zásahu porážkou Petra Malovce a to aniž došlo k novému obléhání Humpolce. Jindřich z Dubé zemřel v roce 1416 a Humpolec připadl jako odúmrť králi Václavovi IV. Po delších sporech tuto odúmrť získal manžel Jindřichovy dcery Anežky Jan z Jenštejna, synovec třetího pražského arcibiskupa Jana z Jenštejna.

Jan z Ještejna prodal v roce 1420 Humpolec Janu Leskovcovi z Leskovce. Po jeho smrti v roce 1424 zdědil Humpolec syn Arnošt. Po roce 1458 vlastnili hrad společně Arnoštovi synové Jetřich, Bohuslav a Vlacheň Leskovcové z Leskovce. Ti prodali Humpolec v roce 1496 majiteli lipnického panství Burianovi Trčkovi z Lípy, který ho spojil s tímto panstvím. Za Leskovců došlo k přestavbě hradu a důvodem přestavby bylo snad jeho poškození v době husitských válek. Hlavní úpravy se týkaly předhradí, které bylo obehnáno novou kamennou hradbou zčásti asi postavenou v místech původního valu. Výrazně byl změněn přístup do vlastního hradu a celková dispozice jeho severní strany. Původní vstupní brána v severní čelní hradbě byla zrušena a zazděna. Místo ní byla postavena nová věž v místech , kde předhradí přecházelo v úzký parkán pod východní stranou hradu a v jejím přízemí byla zřízena nová brána s klenutým průjezdem. Brána byla zdobena pozdně gotickým ostěním a zakončena lomeným obloukem.Přístup k bráně byl po padacím mostě a tato brána se zachovala až do dneška.

Po smrti Buriana Trčky z Lípy v roce 1522 připadlo panství i s Humpolcem jeho synovi Janu Trčkovi, který zemřel v roce 1540 a panství zdědili synové Jindřich, Burián, Ferdinand, Jaroslav, Zdeněk a Mikuláš Trčkové.Za trčků jakékoli zprávy o humpoleckém hradě chybějí. Hrad byl pravděpodobně opuštěn a ponechán svému osudu, protože Trčkové dávali přednost prostornějšímu hradu Lipnici. Snad na hradě sídlil pouze hospodářský úředník. V roce 1559 se synové Jana Trčky rozdělili o otcovská panství a Humpolec připadl Zdeňku Trčkovi. Když Zdeněk 8.9.1559 potvrzoval starší privilegia města Humpolce, psal se na Orlíku nad Humpolcem. To je první zpráva o hradě od počátku trčkovského panství a současně je zde poprvé použit název Orlík pro humpolecký hrad. Původ tohoto jména a důvod proč vystřídalo název původní, je obtížné vysvětlit. Snad bylo jméno Orlík původně jménem návrší, na němž byl hrad postaven a tak od počátku vedle oficiálního názvu Humpolec byl v lidové řeči používán i český název Orlík, který v 16.století převládl.

Podle údaje z roku 1559 sídlil Zdeněk Trčka na hradě, stav objektu byl zřejmě špatný, protože když v roce 1560 Zdeněk prodával hrad, městečko Humpolec a dvě vsi Janovi mladšímu z Říčan, je hrad ve smlouvě označován jako pustý. Z původního dílu, který v roce 1559 dostal, si Zdeněk Trčka ponechal Herálec, kde postavil tvrz, která se stala jeho hlavním sídlem. Protože by byla oprava celého hradu velmi nákladná, zaměřil nový majitel Jan mladší z Říčan svou pozornost pouze na předhradí, při jehož západní straně dal postavit novou renesanční obytnou budovu obdélníkového půdorysu. Zachovaly se z ní zbytky obvodových zdí s okenními otvory. Po smrti Jana mladšího z Říčan v roce 1577 zdědil humpolecké panství ve stejném rozsahu jako bylo v roce 1560 syn Jan Jiří z Říčan, který umírá v roce 1583.

Jeho ovdovělá manželka Johanka, rozená z Olbramovic, prodala v roce 1588 hrad Orlík s městečkem Humpolcem a čtyřmi vesnicemi Kryštofu Karlovi z Roupova.Hrad Orlík ztratil význam a když bylo v roce 1623 Kryštofu Karlovi z Roupova konfiskováno humpoleckoherálecké panství pro účast na stavovském povstání v letech 1618-1620, již se nepřipomíná. Přesto hrad i nadále zůstával v dobrém stavu i když majitelé panství na něm již nikdy nesídlili. Když v roce 1708 Josefa Johana z Königsecku, rozená ze Solmsu, prodávala herácké panství Michalu achácovi Kirchnerovi, uvádí se jako příslušenství i pustý hrad Orlík, jehož zdi jsou však dobře zachovány, takže by mohl být obnoven.Michal Achác Kirchner ani další majitelé heráckého panství však o to neměli zájem. V průběhu 18. a 19.století se hradní stavby postupně rozpadaly.

V roce 1911 hrozilo úplné zřícení hradní věže a proto v roce 1913 došlo k první konzervaci jejich zbytků i ostatního zdiva.Další zabezpečovací práce spolu s archeologickým průzkumem byly provedeny z iniciativy tehdejšího Klubu českých turistů v letech 1939-1943. Při průzkumu však byly vykopaným materiálem zavezeny z velké části příkopy na východní a severní straně hradu. Průzkum umožnil podrobněji poznat stavební vývoj hradu. Dnešní stav hradní zříceniny je výsledkem zmíněných úprav.

Zde se také natáčela pohádka Jak se budí princezny  - sídlo zde měla zatrpklá sestra Melánie