Hrad nechal postavit Beneš z Choustníka a to v letech 1252-1282 a jeho rodu patřil až do roku 1322. Do hradu se vcházelo od západu a jeho starší část byla umístěna tak výhodně, že byla přístupná jen po dřevěném mostě tyčícím se vysoko nad okolí úrovní a opřeným o zděné pilíře.V případě nebezpečí mohl být snadno odstraněn. Na konci byl padací most chráněný z boku věží,v které v podzemí bývalo vězení. Branou v této věži se vjíždělo na nádvoří. Na jeho konci stále ještě jedna třípatrová věž, spojená dřevěnou pavlačí v prvním patře se sousedním palácem a kaplí vybudovanou v letech 1280-1300.

Když v roce 1322 bratři Beneš a Jan z Choustníka nabídli Petrovi z Rožmberka výměnu svého hradu za několik vzdálených statků, rozšířil se tím dosavadní rožmberský majetek spravovaný z nedaleké Soběslavi. Za Rožmberků došlo k druhé etapě výstavby hradu Choustníka. Nejprve bylo vybudováno opevněné předhradí, kde byla hospodářská budova, studna. V době spiknutí a otevřeného odboje v čele s Jindřichem z Rožmberka v letech 1394-1396 a nakonec i války s králem Václavem IV. si Václavovi stoupenci byli vědomi významu Choustíka. Hejtman Jindřich z Jevišovic, zvaný Suchý Čert,který stál ve službách moravského markraběte Prokopa, pomýšlel na ovládnutí Soběslavi, ale i samotného hradu Choustníka. Jeho význam ještě stoupl po rozboření rožmberského hradu Příbělic v roce 1420. Od té doby se stal Choustník významnou oporou katolických pánů,k nimž patřil zejména Oldřich z Rožmberka. Hrad tehdy sloužil vedle jiných rožmberských hradů jako vězení pro husitské kněze, pozajímané na Oldřichových panstvích.

Za husitských válek a v 60.letech téhož století, v období bojů mezi králem Jiřím z Poděbrad a jeho stoupenci na jedné a zelenohorskou jednotou na straně druhé, bylo zdokonaleno opevnění hradu na severní straně. Podél hradního paláce byl vybudován úzký parkán chráněný hradbou, zesílenou na obou koncích dovnitř otevřenými baštami. Z horního parkánu se brankou sestupovalo do druhého parkánu zakončeného širokou baštou, kde bylo možno postavit velký prak nebo dělo. Před touto baštou stála předsunutá strážní věž. podél parkánů se táhl srázný val.

Syn Oldřicha z Rožmberka Jan se po řadě ústupků ze strany Jiřího z Poděbrad,který pro Rožmberka znamenaly zisky, s králem sblížil, i když byl katolík, stal se dočasně jeho válečným spojencem proti jednotě katolických pánů, vedené Zdeňkem ze Šternberka jako ochotným i zištným vykonavatelem politických záměrů jak obou papežů, Pia II. a Pavla II.,  tak také uherského krále Matyáše Korvína. Roku 1467vyhlásil Rožmberk Šternberkovi nepřátelství a střediskem jeho válečných příprav byl právě hrad Choustník. Ukázalo se však, že Jan je málo zdatný válečník. Sklízel nezdary v organizaci branných sil v otevřeném poli i při dobývání opevněných míst. Za války mezi Jiřím z Poděbrad a jeho odpůrci uzavřel Jan z Rožmberka nejprve příměří se zelenohorskou jednotou a potom na nátlak papežského legáta Vavřince Rovarelly vyhlásil králi roku 1468 nepřátelství. Škody způsobené královským vojskem na jeho majetku přiměly Jana z Rožmberka, aby s králem uzavřel příměří. Hrad Choustník musel postoupit Zdeňkovi ze Šternberka, který jej později vydal jen pod tlakem hrozeb okolní šlechty, jeho posádka opustila hrad v roce 1476.

Po uklidnění poměrů v zemi poklesli význam Choustníka jako pevnosti.Roku 1478 upozorňoval soběslavský hejtman krumlovského purkrabího Kunráta z Petrovic, že příliš Chústnik hyne a že by bylo třeba přikročit k nutným obavám hradu.Poslední písemná zpráva o příkazu Viléma z Rožmberka k provedení doporučených oprav pochází z roku 1563. K neodvratnému opuštění hradu a jeho zániku podstatně přispěl koncem 16.století rozklad choutnického panství.¨Postupný rozprodej vsí a městeček zahájil Petr Vok z Rožmbrka už v roce 1575, kdy od něj koupil Oldřich Smrčka z Mnichu vesnice Chrbonín a Dlouhou Lhotu a Hynek Tučap z Tučap Zárybničnou Lhotu a Mlýny.

Choutnický hrad se začal měnit ve zříceniny. Ve své zprávě z roku 1593 hlásil rožmberský hejtman , že zámek Choustnik na skále ležící, který by se mohl malejm nákladem zase spraviti a nemálo pokojův zhotoviti, jsa na místě příhodným. Podle zmínky v závěti Jiřího Homuta z roku 1614 byl tehdy již hrad Choustník pustý. V odhadu z roku 1672 bylo poznamenáno, Choustník starý pustý, toliko zdi stojí. Pro Jiřího Homuta i jeho dědice už Hrad Choustník neměl cenu.

K obnově hradu ani nemohlo dojít vzhledem k nařízením Ferdinanda III. a jeho nástupce Leopolda I., kteří na základě zkušeností z třicetileté války, kdy Švédové obsadili řadu pevných hradů, nařizovaly boření starých opevněných sídel.V polovině 19.století za Netolických se sice začal projevovat náznak romantického zájmu o starou historickou památku, ale ten nestačil na obnovu tak rozsáhlé stavby. Byl pouze vylámán nový vchod do vysoké věže, která poskytuje krásný výhled do kraje.