Hrad Libštejn byl tehdy nevelký , který však byl typickou stavbou 14.století, v níž se spojovaly prvky staršího výtvarného projevu spolu s novými myšlenkami, jak se objevovaly u hradů Karla IV. Zakladatel hradu Oldřich Tista jistě použil při stavbě svého hradu nových prvků z královského Karlsfriedu, dnes Kašperku. Hrad Libštejn byl postaven na nepřístupném místě, na skalnatém ostrohu, který na západní straně spadá příkře do údolí řeky Berounky, na severu a jihu je ukončen strmými roklemi dvou potoků. Přístupná byla jen východní strana a proto tu bylo třeba vybudovat opevnění. Předhradí bylo na této východní straně i s hospodářskými budovami , bylo odděleno od hradu příkopem a chráněno rovněž vlastním příkopem. Hrad stál na skalnatém hřebenu a na každém jeho konci byla mohutná čtverhranná věž, z nichž se dnes dochovala jen severní se zbytkem omítky. Nádvoří se rozkládalo mezi oběma věžemi, bylo uzavřeno vysokou zdí, k ní přiléhal hradní palác.Cesta do horního hradu procházela kolem věže se zaokrouhlenými hranami k jihozápadní části nároží. Předhradí na jižní a západní straně byla opevněna jen valy a palisádami.

Zakladatel hradu Oldřich zemřel roku 1379 a krátce poté prodal jeho syn Oldřich Libštejn Albrechtovi z Kolovrat, který držel nedaleký Krašov. Albrecht byl prvním známým předkem všech Kolovratů.Větev Kolovratů, která držela Libštejn se psala Libštejnští z Kolovrat. Albrecht i jeho syn, který se od roku 1396 psal po Libštejně na hradě zpravidla nebydleli, měli tu své purkrabí.Albrecht II. zemřel roku 1413 a zanechal dva syny, Hanuše a Bedřicha. Bedřich se usadil na Libštejně, Hanuš na Krašově. Oba byli horlivými katolíky a stoupenci Zikmunda Luvemburského. Ten se oběma bratrům odvděčil za pomoc, kterou mu poskytovali, tím, že jim zastavil 17 vsí plaského kláštera, Bedřich nakonec získal titul plaského vladaře. Jako nepřátelé husitství byli oba bratři terčem útoků husitských vojsk. V roce 1420 vtrhli do zdejší krajiny táboři a sirotci, vyplenili a vypálili okolí Krašova a Libštejna, ale o dobytí hradů se nepokusili

V roce 1425 přitáhli znova, obléhali Libštejn a ostřelovali hrad z okolních kopců.Dostali se do předhradí, ale hrad, hájený 80 zbrojnoši nedobyli. Když husité viděli, že hrad nezískají útokem zanechali tu 400 bojovníků, aby jej vyhladověli.Po sedminedělním obléhání se Bedřich i Hanuš Kolovratové rozhodli smluvit s husity smír a uzavřeli s nimi spolek. Úmluvu věrně plnili, zúčastnili se tažení polních vojsk i slavné bitvy u Domažlic 14.8.1431.

V té bobě byl hrad Libštejn proslulým vězením, kde byli vězněni nejen poddaní z panství , ale i zajatí nepřátelští žoldnéři a jiní nepřátelé až z Prahy. Když roku 1432 Bedřich zemřel, bylo na hradě 50 vězňů.Bedřich zanechal dva syny Jindřicha a Beneše, kteří se rozdělili o dědictví se svým strýcem Hanušem z Kolovrat, administrátorem pražského arcibiskupství. Protože Jindřich vyženil Buštěhrad a roku 1451 získal Domažlice, přenechal Libštejn Benešovi. Ten byl sice horlivým katolíkem, ale i přes vyhlášení papežského interdiktu zachovával věrnost králi Jiřímu z Poděbrad. Ve sporu o trůn mezi Vladislavem II. Jagelloským a Matyášem Korvínem po smrti Jiřího z Poděbrad roku 1471 zůstával na straně Vladislava II. Jagellonského.

Hrad Libštejn byl sice velmi pevný, ale při nastalé změně válečné techniky bylo zapotřebí jej více opevnit.Proto byla koncem 15.století na straně k Liblínu postavena nová věžovitá bašta, obehnaná náspy a příkopem.V 16.století byla postavena ještě další bašta a to východním směrem. V tomto století měl hrad tři věže a baštu, v předhradí byly tři věže, 20 obytných stavení a kaple.
Beneš z Kolovtar byl bohatý velmož, který mocensky ovládl celý kraj. Téměř všichni drobní šlechtici z okolí byli v jeho službách. Měl dva syny Jana a Jindřicha z nichž Jan zemřel v roce 1487, ještě před svým otcem.Libštejn zdědil roku 1495 Janův syn Jaroslav, který zboží prodal ihned svému strýci Albrechtovi z Kolovrat.

Albrecht z Kolovrat byl vynikajícím hospodářem a rozšířil liblínské panství na 25 vesnic.Patřil mezi přední české politiky v době krále Vladislava II. Jagellonského v letech 1496-1503 byl hofmistrem a v letech 1503-1510 nejvyšším kancléřem.Zemřel v roce 1510 bez přímých dědiců. Po Albrechtově smrti získali celý majetek jeho nevlastní synové Jan a Bernard z Valdštejna. Plaský opat usiloval o vyplacení a získání 14 vsí a poloviny Kralovic, které patřily původně klášteru. A tak je roku 1513 musela vdova Anna z Kovaně za 7000 kop grošů míšeňských vydat.Po Bernardově smrti roku 1517 držel Libštejn Jan, který začal panství po částech rozprodávat a zemřel roku 1540. Zanechal pět synů Václava, Vojtěcha, Kryštofa, Bohuše a Fantu,který brzy zemřel. Tři se rozdělili o libštejnský statek.

Ve společném držení si bratři ponechali hrad Libštejn, kde měli jednotliví dědici k dispozici různé místnosti. Později se bratři nepohodli a proto si Bohuš vystavěl v Biskoupkách tvrz, na ní se roku 1565 usadil. Vojtěch, který hospodařil na části Václavově, který byl mdlého rozumu, si po roce 1556 postavil tvrz v Liblíně.Bratři postupně prodali své dědictví, tak vznikly tři statky. Synové Kryštofa z Valdštejna, který umírá roku 1576 Jan Vojtěch a Jan Vilém byli posledními obyvateli hradu Libštejna. I oni se však brzy vystěhovali a hrad pak rychle chátral. Už v roce 1590 se uvádí jako pustý. Jeho funkci jako střediska panství převzal Liblín.